Третий сезон «Осомацу-сан» начинается с того, что братья Мацуно, похоже, наконец-то нашли способ разбогатеть. Всё начинается с того, что Тодомацу, в очередной раз пытаясь найти лёгкий заработок, случайно натыкается на странное интернет-сообщество, которое обещает мгновенное обогащение с помощью криптовалюты. Естественно, он втягивает в эту авантюру всех остальных, включая скептически настроенного Карамацу. Шестеро бездельников, не понимающих ни в экономике, ни в технологиях, начинают майнить, торговать и инвестировать, что приводит к череде катастрофических, но невероятно смешных ситуаций. Их попытки стать финансовыми магнатами оборачиваются покупкой бесполезных NFT, крахом их собственной фермы для майнинга из-за перегрузки сети в доме и случайным уничтожением редкой коллекционной карточки, которую Чороносукэ хранил как зеницу ока. Однако за всей этой суетой скрывается более глубокая тема: каждый из братьев пытается найти своё место в мире, где даже лень и бедность перестали быть их уникальной фишкой. Осомацу, как всегда, пытается казаться лидером, но его планы рушатся из-за собственной глупости. Карамацу переживает очередной творческий кризис, пытаясь написать роман о своих «подвигах», но в итоге создаёт лишь бессвязный поток сознания. Чороносукэ, уставший от бесконечных подколов, решает стать серьёзным бизнесменом, но его «империя» рушится в первый же день. Иядзуна, скрываясь за маской цинизма, тайно мечтает о признании, а Дзюсимато, кажется, единственный, кто сохраняет остатки здравого смысла, но и он не может устоять перед всеобщим безумием.
Параллельно с финансовой лихорадкой в жизнь братьев врывается новая угроза — их собственное прошлое. В город возвращается старый друг детства, который когда-то был их главным соперником в играх и проказах. Теперь он преуспевающий бизнесмен, владелец сети караоке-клубов, и его появление заставляет Мацуно задуматься о том, как далеко они отстали от жизни. Он предлагает им работу, но с подвохом: каждый из братьев должен пройти испытание, чтобы доказать, что он хоть чего-то стоит. Это приводит к серии эпизодов, где шестёрка пытается освоить взрослые профессии: от продавцов в магазине до официантов в ресторане. Естественно, всё заканчивается полным хаосом, разбитой посудой и уволенными сотрудниками. Но именно в этом хаосе братья неожиданно находят то, что искали — не деньги или славу, а понимание, что их никчёмность и есть их главная сила. Они принимают себя такими, какие есть: вечными неудачниками, которые, тем не менее, всегда могут рассчитывать друг на друга. Финал сезона подводит своеобразный итог: после всех попыток измениться, разбогатеть или повзрослеть, Мацуно возвращаются к своему обычному времяпрепровождению — лежанию на татами, поеданию чипсов и бессмысленным спорам. Но теперь в этом есть особая мудрость: они поняли, что счастье не в деньгах или успехе, а в возможности быть собой, даже если это «собой» — ленивый, глупый и вечно голодный бездельник. Третий сезон заканчивается на оптимистичной ноте: братья снова вместе, их жизнь снова бессмысленна, но они улыбаются, потому что знают — завтра будет новый день, полный новых глупостей и приключений.
